QUÍMICA ORGÂNICA II


A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e anti-inflamatório, quando estocada durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre.


Dado: Reação de hidrólise da aspirina

Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).

 
 
 
Para isto faz-se necessário reagir o geraniol com:

Formiato de metila (metanoato de metila).


Ácido fórmico (ácido metanóico).


Aldeído fórmico (metanal).


Dióxido de carbono.


Álcool metílico (metanol).

O mecanismo representado abaixo mostra a reação do brometo de t-butila com água e envolve duas etapas. A primeira ocorre a saída do bromo, na segunda ocorre o ataque da água ao carbocátion terciário. Com relação ao mecanismo:
 
 
 
É correto afirmar que:

A reação é um mecanismo Sn1 por ocorrer em apenas uma etapa por via carbocátion.


O bromo é um bom grupo abandonador por se tratar de uma base forte.


O nucleófilo da reação é a água e a velocidade da reação não depende da sua concentração.


Representa um mecanismo de uma Sn2 por se tratar de um haleto terciário.


A reação representa um mecanismo Sn2 por não ter sido observado a formação de carbocátion.

A palavra nucleófilo em química é designada a uma espécie (átomo ou molécula) rica em elétrons. Já a palavra eletrófilo significa "gostar de elétrons". É possível conceituar um eletrófilo como sendo uma espécie (átomo ou molécula) deficiente de elétrons. Das espécies químicas mencionadas abaixo, em qual das alternativas é possível encontrar um eletrófilo e um nucleófilo, respectivamente:


CH3CH2+ e H2O


CH3CH2+ e H+


OH- e H+


H+ e BH3


Cl- e H2O

As reações de adição de alcenos acontecem principalmente em compostos insaturados, especialmente alcenos, em que a dupla ou tripla ligação é rompida. Na realidade, a ligação pi (π), que é mais fraca que a ligação sigma (σ) da dupla, é rompida, permitindo a adição de átomos ou grupos de átomos aos carbonos que participavam da insaturação. 

 A reação abaixo corresponde à adição de halogênios à dupla ligação do alceno. 

 

 

 

Considerando este esquema, analise as afirmações abaixo e assinale a alternativa que corresponde as informações corretas.

 

I – O eteno atua como nucleófilo.

II – A reação não requer catalisadores.

III – Na segunda etapa o Bromo­ atua como eletrófilo e na terceira como nucleófilo.


Apenas I e II estão corretas


Apenas III está correta


Todas as afirmações estão corretas


Apenas II está correta


Apenas I está correta

Considere as substâncias fenol, ácido acético, ácido benzóico e cloreto de metilamônio. Em relação a essas substâncias e a suas soluções aquosas de mesma concentração em mol.L-1, todas as alternativas estão corretas, EXCETO.


A solução de cloreto de metilamônio tem pH menor do que sete.


O fenol é uma base segundo a teoria de Arrhenius.


O ácido acético reage com carbonatos produzindo gás carbônico.


O ácido benzóico é um composto aromático.


O pH da solução de fenol é maior do que o da solução de ácido acético.

Conhecido por ser uma solução para emagrecer rapidamente a sibutramina é um fármaco utilizado no tratamento da obesidade. Classificado no grupo dos medicamentos inibidores seletivos da recaptação da serotonina e norepinefrina, é em outras palavras, um moderador de apetite que faz com que a pessoa não sinta fome e consuma menos calorias. A estrutura da sibutramina está representada a seguir e com base nessa estrutura, pode-se afirmar que:



É um ácido de Bronsted-Lowry, porque possui um átomo de nitrogênio terciário.


É uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode receber um par de elétrons de um ácido.


É uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode doar um par de elétrons para ácidos.


É um ácido de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de receber um par de elétrons de um ácido. 


É um ácido de Arrhenius, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de doar próton.